Título: DYKAT and Desymmetrization Strategies for the Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
Doctorando: Antonio Romero Arenas (IIQ)
Fecha: Viernes, 31 de enero de 2020. 11:30 h
Lugar: Salón de Actos
Directores de tesis: Dr. D. José María Lassaletta Simon, Dra. D.ª Rosario Fernández Fernández y Dr. D. Abel Ros Laó
The main objective of this PhD thesis is the development of methodologies for the synthesis of axially chiral heterobiaryls through asymmetric functionalization of readily available precursors. Specifically, the approaches to achieve this goal are based on DYKAT (Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation) and desymmetrization processes. Additionally, the synthesized products present a great potential in catalytic applications.
In chapter 1, which serves as an introduction, different strategies for the synthesis of axially chiral heterobiaryls are depicted, focusing on those based on Asymmetric Catalysis as the key tool for the introduction of the desired functional groups.
Chapter 2 describes the development of a DYKAT process combined with a Buchwald-Hartwig reaction using racemic and configurationally stable heterobiaryl electrophiles. This protocol has been successfully applied to the synthesis of Isoquinoline-Amino Naphthalene (IAN) and related derivatives in high yields and excellent enantioselectivities. In addition, some of these IAN-type amines were transformed into the corresponding N-oxides, and these derivatives proved to be catalytically active for the asymmetric allylation and crotylation of aromatic aldehydes.
In chapter 3, configurationally labile substrates were desymmetrized through an Ir(I)-catalyzed C–H hydroarylation. Thus, this strategy enables the synthesis of heterobiaryls with both axial and central chirality with highly regio-, diastereo- and enantioselectivities.
El investigador del ICMS reconocido con el 2º accésit del premio concedido por el Grupo especializado de Nanociencia y materiales moleculares de la RSEQ y de la RSEF
El proyecto en el que colabora el PCT Cartuja persigue fomentar vocaciones y combatir la brecha de género en profesiones científicas y tecnológica
La investigadora del IIQ ha sido nombrada líder del grupo de trabajo para la promoción de carreras de jóvenes científicos y miembro del comité ejecutivo
Un informe de la Naciones Unidas cita una investigación del ICMS para encontrar materiales alternativos a los plásticos tradicionales
Junto a otros especialistas en la detección de gases nocivos, investigará nuevas tecnologías de producción de sensores de gases de efecto invernadero
Este evento de divulgación se celebrará el 28 de septiembre simultáneamente en más de 250 ciudades de 32 países europeos
El workshop, de libre asistencia, tendrá lugar en el salón de actos del cicCartuja el próximo jueves 20 de septiembre 2018.